| 1. Journée | 22.08.1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
| 4. Journée | 20.09.1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 |  |
|||
| 7. Journée | 17.10.1999 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 24.10.1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 21.11.1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 28.11.1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 |  |
|||
| 14. Journée | 11.12.1999 | Estrela Amadora | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 17.12.1999 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 21.01.2000 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 30.01.2000 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 06.02.2000 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 13.03.2000 | Estrela Amadora | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 26. Journée | 19.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 17.04.2000 | Estrela Amadora | - | Boavista | 1:2 | ||||
| 31. Journée | 22.04.2000 | FC Alverca | - | Estrela Amadora | 0:1 | |
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| 32. Journée | 28.04.2000 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 3:3 | |
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