| Primera | 25.07.19 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 |  |
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| Primera | 01.09.19 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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| Primera | 13.02.20 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 3:2 | ||||
| Primera | 01.04.21 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 25.04.21 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 11.02.24 | Municipal Pérez Zeledón | - | Puntarenas FC | 1:0 | ||||
| Primera | 27.03.24 | Municipal Pérez Zeledón | - | Sporting FC | 1:2 |
Costa Rica