| 1. Journée | 10.08.2019 | SL Benfica [A-jeun] | - | Vitória Setúbal [A-jeun] | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 18.08.2019 | CD Tondela [A-jeun] | - | SL Benfica [A-jeun] | 0:2 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | SL Benfica [A-jeun] | - | Amora FC [A-jeun] | 4:0 |  |
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| 6. Journée | 21.09.2019 | SG Sacavenense [A-jeun] | - | SL Benfica [A-jeun] | 0:2 | |
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| 7. Journée | 28.09.2019 | União Leiria [A-jeun] | - | SL Benfica [A-jeun] | 0:3 | ||||
| 8. Journée | 04.10.2019 | SL Benfica [A-jeun] | - | Os Belenenses [A-jeun] | 4:0 | |
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| 9. Journée | 20.10.2019 | Sporting CP [A-jeun] | - | SL Benfica [A-jeun] | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 27.10.2019 | SL Benfica [A-jeun] | - | UD Vilafranquense [A-jeun] | 8:1 | |
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| 18. Journée | 05.01.2020 | SL Benfica [A-jeun] | - | União Leiria [A-jeun] | 7:0 | ||||
| 19. Journée | 11.01.2020 | Os Belenenses [A-jeun] | - | SL Benfica [A-jeun] | 0:3 | ||||
| 20. Journée | 18.01.2020 | SL Benfica [A-jeun] | - | Sporting CP [A-jeun] | 0:0 | ||||
| 21. Journée | 25.01.2020 | UD Vilafranquense [A-jeun] | - | SL Benfica [A-jeun] | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 01.02.2020 | SL Benfica [A-jeun] | - | FC Alverca [A-jeun] | 5:0 |
Portugal