| 2. Journée | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 18.09.2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 27.10.2019 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:2 |  |
|||
| 13. Journée | 03.11.2019 | KF Shkupi | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 27.11.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | |
 |
||
| 17. Journée | 01.12.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Journée | 08.12.2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 | |
|||
| 19. Journée | 16.02.2020 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 23.02.2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 01.03.2020 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:3 | ||||
| 22. Journée | 08.03.2020 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Macédoine du Nord