| Groupe C | 04.08.2023 | Diriangén FC | - | CS Herediano | 1:1 |  |
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| Groupe C | 17.08.2023 | CS Herediano | - | Real España | 3:2 | ||||
| Groupe C | 31.08.2023 | Comunicaciones | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| Quarts de finale | 28.09.2023 | Comunicaciones | - | CS Herediano | 0:0 | |
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| Quarts de finale | 05.10.2023 | CS Herediano | - | Comunicaciones | 3:2 | |
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| Demi-finales | 02.11.2023 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 5:4 tab |  |
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