| 7. Journée | 17.10.1999 | SC Farense | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 24.10.1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 31.10.1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 08.11.1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 21.11.1999 | FC Alverca | - | CD Santa Clara | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 08.01.2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 |  |
|||
| 19. Journée | 30.01.2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 06.02.2000 | SL Benfica | - | CD Santa Clara | 1:0 |
Portugal