| 7. Journée | 27.02.1999 | Heracles Almelo | - | BV Veendam | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 03.03.1999 | Heracles Almelo | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 06.03.1999 | FC Den Bosch | - | Heracles Almelo | 1:2 |  |
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| 8. Journée | 20.03.1999 | FC Zwolle | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 03.04.1999 | Heracles Almelo | - | Dordrecht '90 | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 12.04.1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 2:1 | |
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| 9. Journée | 24.04.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 01.05.1999 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 10.05.1999 | Heracles Almelo | - | BV Emmen | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 15.05.1999 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 22.05.1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 2:0 |
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