| 19. Journée | 20.12.1998 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 26.12.1998 | Motherwell FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 30.12.1998 | Dundee United | - | Rangers FC | 1:2 |  |
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| 22. Journée | 30.01.1999 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 06.02.1999 | St. Johnstone FC | - | Dundee United | 1:0 | |
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| 24. Journée | 20.02.1999 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 3:0 |
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