| 1. Journée | 11.08.2018 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | ||||
| 2. Journée | 18.08.2018 | West Ham United [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:2 | ||||
| 3. Journée | 25.08.2018 | Fulham FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2018 | Southampton FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:5 |  |
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| 5. Journée | 15.09.2018 | Arsenal FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 22.09.2018 | Southampton FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 1:0 | |
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| 7. Journée | 06.10.2018 | Swansea City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 20.10.2018 | Southampton FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 03.11.2018 | Reading FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:3 | |
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| 11. Journée | 01.12.2018 | Southampton FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 4:1 | |
|
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| 13. Journée | 12.01.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 26.01.2019 | Southampton FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 3:1 |
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