| 1. Journée | 13.07.2019 | FK Rostov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:1 |  |
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| 2. Journée | 20.07.2019 | CSKA Moskva [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 27.07.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Zenit St. Petersburg [U20] | 0:1 | |
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| 4. Journée | 05.08.2019 | Akhmat Grozny [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 09.08.2019 | FK Orenburg [U20] | - | FK Tambov [U20] | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 15.08.2019 | FK Orenburg [U20] | - | FK Sochi [U20] | 2:1 |  |
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| 7. Journée | 24.08.2019 | Arsenal Tula [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 30.08.2019 | FK Ufa [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 14.09.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Rubin Kazan [U20] | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 21.09.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Lokomotiv Moskva [U20] | 1:2 |
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