| Tour préliminaire Gr. D | 14.09.1999 | Manchester United | - | Croatia Zagreb | 0:0 | ||||
| Tour préliminaire Gr. D | 22.09.1999 | Sturm Graz | - | Manchester United | 0:3 |  |
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| Tour préliminaire Gr. D | 29.09.1999 | Manchester United | - | Olympique Marseille | 2:1 | ||||
| Tour préliminaire Gr. D | 19.10.1999 | Olympique Marseille | - | Manchester United | 1:0 |  |
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| Tour préliminaire Gr. D | 27.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 23.11.1999 | ACF Fiorentina | - | Manchester United | 2:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 08.12.1999 | Manchester United | - | Valencia CF | 3:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 07.03.2000 | Girondins Bordeaux | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 15.03.2000 | Manchester United | - | ACF Fiorentina | 3:1 | |
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| Quarts de finale | 04.04.2000 | Real Madrid | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| Quarts de finale | 19.04.2000 | Manchester United | - | Real Madrid | 2:3 |
Trinité-et-Tobago
