| 19. Journée | 06.08.2021 | Tallinna JK Legion | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 14.08.2021 | Tallinna JK Legion | - | JK Narva Trans | 0:0 | ||||
| 21. Journée | 20.08.2021 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 1:2 |  |
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| 22. Journée | 29.08.2021 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 5:1 | ||||
| 23. Journée | 10.09.2021 | Tallinna JK Legion | - | JK Tammeka | 3:1 |  |
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| 24. Journée | 18.09.2021 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | ||||
| 25. Journée | 25.09.2021 | Tallinna JK Legion | - | FCI Levadia | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 02.10.2021 | JK Nõmme Kalju | - | Tallinna JK Legion | 2:2 | |
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| 27. Journée | 17.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:2 |
Monténégro