| 1. Journée | 24.07.1999 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 31.07.1999 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 1:0 |  |
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| 3. Journée | 28.08.1999 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 3:1 | |
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| 4. Journée | 07.09.1999 | NK Osijek | - | NK Zagreb | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 25.09.1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 16.10.1999 | NK Varteks | - | NK Osijek | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 19.02.2000 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 1:1 |  |
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| 21. Journée | 07.03.2000 | NK Osijek | - | NK Varteks | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 11.03.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 0:2 | |
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| 23. Journée | 18.03.2000 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
| 24. Journée | 25.03.2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 01.04.2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 26. Journée | 08.04.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 27. Journée | 11.04.2000 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 3:0 | |
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