| 2. Journée | 23.07.2023 | Kuban-Holding Pavlovskaya | - | Rubin Yalta | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 13.08.2023 | Rubin Yalta | - | FK SKA Rostov | 1:1 |  |
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| 6. Journée | 19.08.2023 | Dinamo Stavropol | - | Rubin Yalta | 1:4 | |
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| 7. Journée | 27.08.2023 | Rubin Yalta | - | FK Sevastopol | 2:1 | |
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| 8. Journée | 03.09.2023 | Kuban-Holding Pavlovskaya | - | Rubin Yalta | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 09.09.2023 | Rubin Yalta | - | FK Druzhba | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 23.09.2023 | FK SKA Rostov | - | Rubin Yalta | 1:3 | ||||
| 12. Journée | 01.10.2023 | Rubin Yalta | - | Dinamo Stavropol | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 14.10.2023 | Rubin Yalta | - | FK Biolog Novokubansk | 3:3 |
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