| 13. Journée | 13.10.2018 | AFC Wimbledon | - | Portsmouth FC | 1:2 |  |
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| 14. Journée | 20.10.2018 | Portsmouth FC | - | Fleetwood Town | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 23.10.2018 | Portsmouth FC | - | Burton Albion | 2:2 | ||||
| 28. Journée | 12.01.2019 | Portsmouth FC | - | Blackpool FC | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 19.01.2019 | Oxford United | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 29.01.2019 | Luton Town | - | Portsmouth FC | 3:2 | |
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| 31. Journée | 02.02.2019 | Portsmouth FC | - | Doncaster Rovers | 1:1 | ||||
| 35. Journée | 02.03.2019 | Portsmouth FC | - | Bradford City | 5:1 | ||||
| 36. Journée | 09.03.2019 | Charlton Athletic | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 38. Journée | 16.03.2019 | Portsmouth FC | - | Scunthorpe United | 2:0 |
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