| 7. Journée | 08.11.1999 | AO Trikala | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 05.12.1999 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 3:0 |  |
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| 12. Journée | 22.12.1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 |  |
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| 13. Journée | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | |
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| 16. Journée | 23.01.2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | |
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| 18. Journée | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | |
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| 19. Journée | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | |
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| 22. Journée | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 23. Journée | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
| 24. Journée | 19.03.2000 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:3 | ||||
| 25. Journée | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
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| 26. Journée | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 27. Journée | 12.04.2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | |
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| 30. Journée | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | |
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| 31. Journée | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | |
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| 32. Journée | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | |
Grèce