| 2e tour | 15.06.2008 | Trinité-et-Tobago | - | Bermudes | 1:2 | ||||
| 2e tour | 23.06.2008 | Bermudes | - | Trinité-et-Tobago | 0:2 | ||||
| Demi-finales Groupe A | 21.08.2008 | Cuba | - | Trinité-et-Tobago | 1:3 |  |
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| Demi-finales Groupe A | 06.09.2008 | Trinité-et-Tobago | - | Guatemala | 1:1 | ||||
| Demi-finales Groupe A | 12.10.2008 | Guatemala | - | Trinité-et-Tobago | 0:0 | ||||
| Demi-finales Groupe A | 16.10.2008 | Trinité-et-Tobago | - | États-Unis | 2:1 | ||||
| Demi-finales Groupe A | 20.11.2008 | Trinité-et-Tobago | - | Cuba | 3:0 | ||||
| Finale | 12.02.2009 | El Salvador | - | Trinité-et-Tobago | 2:2 | ||||
| Finale | 29.03.2009 | Trinité-et-Tobago | - | Honduras | 1:1 | ||||
| Finale | 02.04.2009 | États-Unis | - | Trinité-et-Tobago | 3:0 | ||||
| Finale | 07.06.2009 | Trinité-et-Tobago | - | Costa Rica | 2:3 | ||||
| Finale | 13.08.2009 | Trinité-et-Tobago | - | El Salvador | 1:0 | |
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| Finale | 10.09.2009 | Trinité-et-Tobago | - | États-Unis | 0:1 | ||||
| Finale | 11.10.2009 | Costa Rica | - | Trinité-et-Tobago | 4:0 | ||||
| Finale | 15.10.2009 | Trinité-et-Tobago | - | Mexique | 2:2 |
Trinité-et-Tobago