| 3. Journée | 17.04.1999 | Zenit St. Petersburg | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 09.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lokomotiv Moskva | 1:4 | ||||
| 7. Journée | 15.05.1999 | CSKA Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 9. Journée | 29.05.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 16. Journée | 14.07.1999 | FK Saturn | - | Chernomorets Novorossisk | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 21.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Zenit St. Petersburg | 1:0 |  |
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| 18. Journée | 28.07.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | |
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| 21. Journée | 21.08.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | CSKA Moskva | 2:1 | ||||
| 24. Journée | 18.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 25.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 02.10.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 28. Journée | 23.10.1999 | Uralan Elista | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 29. Journée | 30.10.1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | Chernomorets Novorossisk | 3:2 | |
Russie