| 1. Journée | 18.08.2019 | Drita Gjilan | - | KF Ferizaj | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 25.08.2019 | Drita Gjilan | - | KF Flamurtari | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 31.08.2019 | KF Dukagjini | - | Drita Gjilan | 0:4 | ||||
| 4. Journée | 14.09.2019 | Drita Gjilan | - | KF Feronikeli | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 18.09.2019 | KF Llapi | - | Drita Gjilan | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 22.09.2019 | Drita Gjilan | - | KF Trepça'89 | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 29.09.2019 | KF Gjilani | - | Drita Gjilan | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 03.10.2019 | Drita Gjilan | - | FC Vushtrria | 5:1 | ||||
| 9. Journée | 08.10.2019 | FK Drenica | - | Drita Gjilan | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 20.10.2019 | Drita Gjilan | - | KF Ballkani | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 24.10.2019 | KF Prishtina | - | Drita Gjilan | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 27.10.2019 | KF Ferizaj | - | Drita Gjilan | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 03.11.2019 | KF Flamurtari | - | Drita Gjilan | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 06.11.2019 | Drita Gjilan | - | KF Dukagjini | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 09.11.2019 | KF Feronikeli | - | Drita Gjilan | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 23.11.2019 | Drita Gjilan | - | KF Llapi | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 01.12.2019 | KF Trepça'89 | - | Drita Gjilan | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 21.02.2020 | FC Vushtrria | - | Drita Gjilan | 2:3 |  |
Macédoine du Nord