| 2. Journée | 29.06.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 06.07.2008 | Huachipato | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 10.08.2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 9. Journée | 18.08.2008 | Universidad Católica | - | Huachipato | 0:4 | ||||
| 10. Journée | 23.08.2008 | Huachipato | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 31.08.2008 | Huachipato | - | Everton | 2:1 |  |
|||
| 12. Journée | 15.09.2008 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 13. Journée | 22.09.2008 | Huachipato | - | La Serena | 4:1 | ||||
| 15. Journée | 04.10.2008 | Huachipato | - | Deportes Melipilla | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 19.10.2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 | |
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| 17. Journée | 25.10.2008 | Ñublense | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Journée | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
Chili