| 1. Journée | 01.02.2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 |  |
|||
| 3. Journée | 15.02.2009 | O'Higgins | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 21.02.2009 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 25.02.2009 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 3:1 |  |
|
||
| 6. Journée | 01.03.2009 | O'Higgins | - | Everton | 0:1 | |
|||
| 8. Journée | 14.03.2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | |
|||
| 9. Journée | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 06.04.2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 19.04.2009 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | |
|||
| 14. Journée | 26.04.2009 | Municipal Iquique | - | O'Higgins | 3:1 | |
|||
| 16. Journée | 10.05.2009 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 17.05.2009 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 3:2 | |
Chili