| 2. Journée | 30.08.2009 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 3. Journée | 12.09.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 20.09.2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 1. Journée | 23.09.2009 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 26.09.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 24.10.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 07.11.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 10.01.2010 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 31.01.2010 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 07.02.2010 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 5:1 |  |
|||
| 22. Journée | 14.02.2010 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 23. Journée | 20.02.2010 | Ergotelis | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 28.02.2010 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 13.03.2010 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 2:2 |
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