| 1. Journée | 20.07.2019 | Valledupar FC | - | Leones FC | 1:1 |  |
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| 2. Journée | 28.07.2019 | Real Cartagena | - | Valledupar FC | 2:2 | |
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| 3. Journée | 03.08.2019 | Valledupar FC | - | Boca Juniors de Cali | 2:1 | |
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| 4. Journée | 11.08.2019 | Real San Andrés | - | Valledupar FC | 2:1 | |
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| 5. Journée | 17.08.2019 | Valledupar FC | - | Orsomarso SC | 3:1 | |
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| 6. Journée | 22.08.2019 | Valledupar FC | - | Deportivo Pereira | 1:1 | |
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| 7. Journée | 26.08.2019 | Tigres FC | - | Valledupar FC | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 01.09.2019 | Atlético FC | - | Valledupar FC | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 09.09.2019 | Deportes Quindío | - | Valledupar FC | 0:0 | |
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| 10. Journée | 14.09.2019 | Valledupar FC | - | Barranquilla FC | 1:0 | |
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| 13. Journée | 30.09.2019 | Boyacá Chicó | - | Valledupar FC | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 05.10.2019 | Valledupar FC | - | Bogotá FC | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 14.10.2019 | Cortuluá | - | Valledupar FC | 6:0 |
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