| 1. Journée | 10.08.2019 | Crusaders FC | - | Carrick Rangers | 3:0 | ||||
| 2. Journée | 13.08.2019 | Crusaders FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 3. Journée | 17.08.2019 | Cliftonville FC | - | Crusaders FC | 0:2 |  |
|||
| 4. Journée | 24.08.2019 | Crusaders FC | - | Larne FC | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2019 | Crusaders FC | - | Dungannon Swifts | 3:0 | ||||
| 11. Journée | 12.10.2019 | Ballymena United | - | Crusaders FC | 1:1 | |
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| 12. Journée | 19.10.2019 | Crusaders FC | - | Coleraine FC | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 26.10.2019 | Glenavon FC | - | Crusaders FC | 2:2 | |
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| 15. Journée | 11.11.2019 | Larne FC | - | Crusaders FC | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 15.11.2019 | Carrick Rangers | - | Crusaders FC | 1:3 | ||||
| 17. Journée | 23.11.2019 | Warrenpoint Town | - | Crusaders FC | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 30.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Crusaders FC | 1:6 | ||||
| 19. Journée | 07.12.2019 | Crusaders FC | - | Ballymena United | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 14.12.2019 | Glentoran FC | - | Crusaders FC | 1:1 |
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