| 2. Journée | 14.09.2008 | NAC Breda | - | Willem II | 1:3 | ||||
| 3. Journée | 19.09.2008 | FC Utrecht | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 27.09.2008 | Willem II | - | AZ Alkmaar | 2:5 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | Vitesse | - | Willem II | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 19.10.2008 | Willem II | - | Feyenoord | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 25.10.2008 | Willem II | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 28.10.2008 | FC Volendam | - | Willem II | 2:2 |  |
|||
| 9. Journée | 01.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 2:0 | |
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| 13. Journée | 29.11.2008 | Heracles Almelo | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 13.12.2008 | Willem II | - | NEC Nijmegen | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 21.12.2008 | FC Twente | - | Willem II | 2:0 |
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