| Quarts de finale | 01.10.1998 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | a.pen. | ||||
| Quarts de finale | 05.10.1998 | Colorado Rapids | - | Chicago Fire | 0:1 |  |
|||
| Demi-finales | 10.10.1998 | Los Angeles Galaxy | - | Chicago Fire | 0:1 | |
|||
| Demi-finales | 16.10.1998 | Chicago Fire | - | Los Angeles Galaxy | a.pen. | ||||
| Finale | 25.10.1998 | Chicago Fire | - | D.C. United | 2:0 |
États-Unis
Porto Rico 