| 2. Journée | 15.02.2009 | Real Cartagena | - | Envigado FC | 2:1 |  |
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| 3. Journée | 19.02.2009 | Envigado FC | - | Boyacá Chicó | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 22.02.2009 | Santa Fe | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 01.03.2009 | Envigado FC | - | Atlético Huila | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 15.03.2009 | Deportivo Pereira | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
| 9. Journée | 22.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | |
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| 10. Journée | 05.04.2009 | América de Cali | - | Envigado FC | 4:0 | |
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| 12. Journée | 19.04.2009 | Deportes Quindío | - | Envigado FC | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 24.04.2009 | Envigado FC | - | Atlético Junior | 3:2 | |
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| 13. Journée | 27.04.2009 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 30.04.2009 | Millonarios | - | Envigado FC | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 03.05.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 10.05.2009 | Atlético Nacional | - | Envigado FC | 1:1 | |
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| 17. Journée | 14.05.2009 | Envigado FC | - | Once Caldas | 1:1 | |
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