| 8. Journée | 13.04.2019 | Santiago Morning | - | Santa Cruz | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 21.04.2019 | Santa Cruz | - | Rangers | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 02.06.2019 | Santa Cruz | - | Cobreloa | 1:0 |  |
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| 16. Journée | 28.07.2019 | Santa Cruz | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 06.08.2019 | Rangers | - | Santa Cruz | 0:3 | ||||
| 18. Journée | 11.08.2019 | Santa Cruz | - | Santiago Morning | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 20.08.2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 | ||||
| 20. Journée | 27.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Santa Cruz | 3:1 | ||||
| 21. Journée | 01.09.2019 | Santa Cruz | - | CD Magallanes | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 08.09.2019 | La Serena | - | Santa Cruz | 1:2 | ||||
| 27. Journée | 20.10.2019 | Santa Cruz | - | Deportes Valdivia | 1:1 |
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