| 1. Journée | 24.08.2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
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| 2. Journée | 31.08.2008 | CD Nacional | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 01.11.2008 | Naval 1° de Maio | - | FC Porto | 1:0 |  |
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| 8. Journée | 16.11.2008 | Paços de Ferreira | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | |
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| 9. Journée | 22.11.2008 | Naval 1° de Maio | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 28.11.2008 | Leixões SC | - | Naval 1° de Maio | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 15.02.2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | |
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| 20. Journée | 01.03.2009 | Os Belenenses | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | |
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| 23. Journée | 05.04.2009 | Naval 1° de Maio | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 23.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 | |
Portugal