| 1. Journée | 22.08.2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 |  |
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| 2. Journée | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | Académica de Coimbra | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 27.09.2008 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 07.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 03.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 14. Journée | 11.01.2009 | Leixões SC | - | Vitória Setúbal | 0:0 | |
Portugal