| 3. Journée | 22.09.2020 | Belenenses SAD [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 3:0 |  |
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| 5. Journée | 16.10.2020 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:3 | ||||
| 6. Journée | 24.10.2020 | CS Marítimo [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 14.11.2020 | Portimonense SC [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 20.11.2020 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:0 | |
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| 7. Journée | 25.11.2020 | Portimonense SC [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 01.12.2020 | Portimonense SC [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 12.12.2020 | Sporting CP [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 17.12.2020 | Portimonense SC [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 1:2 | ||||
| 14. Journée | 22.12.2020 | CD Cova Piedade [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:2 | |
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