| 1. Journée | 07.07.1999 | FC Lugano | - | FC Basel 1893 | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 10.07.1999 | Servette FC | - | FC Lugano | 1:3 |  |
|||
| 3. Journée | 17.07.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Lugano | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 21.07.1999 | FC Lugano | - | FC Luzern | 1:1 |  |
|||
| 6. Journée | 31.07.1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 | |
 |
||
| 7. Journée | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | |
|||
| 9. Journée | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | |
|||
| 11. Journée | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 25.09.1999 | FC Lugano | - | Servette FC | 3:0 | |
|||
| 14. Journée | 01.10.1999 | FC Lugano | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 |
RD Congo