| 1. Journée | 09.08.2008 | FC Pirin | - | Cherno More Varna | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 19.03.2009 | PFC Litex Lovech | - | Pirin Blagoevgrad | 3:0 | ||||
| 19. Journée | 23.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 05.04.2009 | Belasitsa Petrich | - | Pirin Blagoevgrad | 1:4 | ||||
| 21. Journée | 12.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 18.04.2009 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 4:1 | ||||
| 23. Journée | 22.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Spartak Varna | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 03.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Minyor Pernik | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 11.05.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:2 | ||||
| 27. Journée | 18.05.2009 | Vihren Sandanski | - | Pirin Blagoevgrad | 1:3 | ||||
| 28. Journée | 23.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:3 | ||||
| 29. Journée | 31.05.2009 | PSFC Chernomorets | - | Pirin Blagoevgrad | 3:1 |
Bulgarie