| 9. Journée | 25.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 0:1 |  |
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| 11. Journée | 16.10.1999 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 30.10.1999 | Derby County | - | Chelsea FC | 3:1 |  |
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| 17. Journée | 04.12.1999 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 20. Journée | 29.12.1999 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 12.01.2000 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 22.01.2000 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 05.02.2000 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:1 | |
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| 25. Journée | 12.02.2000 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 26. Journée | 26.02.2000 | Chelsea FC | - | Watford FC | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 01.04.2000 | Leeds United | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 15.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 34. Journée | 22.04.2000 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 35. Journée | 24.04.2000 | Manchester United | - | Chelsea FC | 3:2 | |
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| 37. Journée | 06.05.2000 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 2:1 |
France