| 4. Journée | 09.09.1998 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 12.09.1998 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 08.11.1998 | West Ham United | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 14.11.1998 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 12.12.1998 | Derby County | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 16.12.1998 | Manchester United | - | Chelsea FC | 1:1 |  |
|||
| 18. Journée | 19.12.1998 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 22. Journée | 16.01.1999 | Chelsea FC | - | Coventry City | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 17.02.1999 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 1:1 | |
|||
| 26. Journée | 20.02.1999 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 27. Journée | 27.02.1999 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 21.03.1999 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 33. Journée | 11.04.1999 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 35. Journée | 25.04.1999 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 36. Journée | 01.05.1999 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:1 | ||||
| 38. Journée | 16.05.1999 | Chelsea FC | - | Derby County | 2:1 | |
France