| 10. Journée | 19.10.2019 | FK Borec | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 23.10.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 |  |
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| 12. Journée | 27.10.2019 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 03.11.2019 | KF Shkupi | - | FC Struga | 0:0 | |
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| 14. Journée | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | |
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| 15. Journée | 24.11.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 27.11.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Journée | 01.12.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Journée | 08.12.2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 |
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