| 1. Journée | 24.08.2008 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 22.09.2008 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 3:4 | ||||
| 9. Journée | 23.11.2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 07.12.2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 | ||||
| 13. Journée | 04.01.2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 27.02.2009 | SL Benfica | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 14.03.2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 11.04.2009 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
| 28. Journée | 09.05.2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
| 30. Journée | 23.05.2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |
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