| 1. Journée | 21.08.1999 | Boavista | - | FC Porto | 1:1 |  |
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| 3. Journée | 10.09.1999 | Boavista | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 19.09.1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1999 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 14.10.1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 24.10.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 30.10.1999 | Boavista | - | SC Salgueiros | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 29.11.1999 | SC Farense | - | Boavista | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 05.12.1999 | Boavista | - | Estrela Amadora | 1:2 |
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