| 4. Journée | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 23.01.2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 |  |
|||
| 17. Journée | 30.01.2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 | |
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| 18. Journée | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 19. Journée | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 21.02.2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | |
|||
| 21. Journée | 27.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | ||||
| 22. Journée | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 23. Journée | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | |
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| 26. Journée | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | |
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| 27. Journée | 12.04.2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | ||||
| 28. Journée | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | |
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| 29. Journée | 23.04.2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | |
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| 32. Journée | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | AEK Athen | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
| 34. Journée | 28.05.2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 |
Grèce