| 1. Journée | 07.07.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 5:1 | ||||
| 2. Journée | 14.07.2023 | Lokomotiv Moskva [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 28.07.2023 | FK Sochi [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 1:2 |  |
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| 5. Journée | 04.08.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | Spartak Moskva [U20] | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 11.08.2023 | FK Nizhny Novgorod [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 18.08.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | FK Ural [U20] | 2:2 | ||||
| 11. Journée | 22.09.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | FK Krasnodar [U20] | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 29.09.2023 | FK Rostov [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 3:1 | ||||
| 13. Journée | 06.10.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | Dinamo Moskva [U20] | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 20.10.2023 | Akhmat Grozny [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 24.11.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | Zenit St. Petersburg [U20] | 2:0 |
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