| 27. Journée | 09.01.1999 | Birmingham City | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 16.01.1999 | Port Vale FC | - | Swindon Town | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 30.01.1999 | Ipswich Town | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 06.02.1999 | Port Vale FC | - | Huddersfield Town | 2:0 | ||||
| 31. Journée | 13.02.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Port Vale FC | 3:1 |  |
|||
| 32. Journée | 20.02.1999 | Port Vale FC | - | Crystal Palace | 1:0 | ||||
| 33. Journée | 27.02.1999 | Portsmouth FC | - | Port Vale FC | 4:0 | |
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| 34. Journée | 23.03.1999 | Port Vale FC | - | Grimsby Town | 0:1 | ||||
| 42. Journée | 10.04.1999 | Crewe Alexandra | - | Port Vale FC | 0:0 | ||||
| 43. Journée | 17.04.1999 | Port Vale FC | - | Oxford United | 1:0 | ||||
| 44. Journée | 24.04.1999 | Tranmere Rovers | - | Port Vale FC | 1:1 | ||||
| 39. Journée | 27.04.1999 | Port Vale FC | - | Watford FC | 1:2 |
Trinité-et-Tobago