| 1. Journée | 06.08.2023 | GFK Tikvesh | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 20.08.2023 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 23.08.2023 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 27.08.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 2:2 |  |
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| 6. Journée | 02.09.2023 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 17.09.2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 24.09.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 07.10.2023 | FK Voska Sport | - | Makedonija GP | 2:1 | |
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| 16. Journée | 29.11.2023 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 02.12.2023 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 09.12.2023 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:0 | |
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