| Primera | 29.09.19 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 |  |
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| Primera | 21.11.19 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 | ||||
| Primera | 06.11.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 02.05.21 | Guadalupe | - | Jicaral | 0:0 | ||||
| Primera | 07.08.21 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 16.01.22 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 08.04.22 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| Primera | 15.05.22 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 0:0 | |
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| Primera | 22.08.22 | Sporting FC | - | Guadalupe | 4:2 | |
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| Primera | 22.09.22 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| Primera | 31.03.23 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:2 | ||||
| Primera | 26.07.23 | Municipal Pérez Zeledón | - | Puntarenas FC | 1:0 | |
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| Primera | 22.09.23 | Municipal Grecia | - | Puntarenas FC | 1:1 |  |
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| Primera | 04.11.23 | AD San Carlos | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| Primera | 21.01.24 | Puntarenas FC | - | Municipal Grecia | 0:0 | ||||
| Primera | 25.02.24 | AD San Carlos | - | Puntarenas FC | 1:1 | |
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| Primera | 07.04.24 | AD Guanacasteca | - | Puntarenas FC | 3:0 | ||||
| Primera | 21.11.24 | AD Guanacasteca | - | Puntarenas FC | 2:1 | |
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| Primera | 28.04.25 | Puntarenas FC | - | LD Alajuelense | 0:2 |
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