| 15. Journée | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 23.01.2000 | Ionikos Nikea | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
|||
| 17. Journée | 30.01.2000 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 |  |
|||
| 19. Journée | 13.02.2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 27.02.2000 | AO Proodeftiki | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 22. Journée | 05.03.2000 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 0:2 | ||||
| 24. Journée | 19.03.2000 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 2:2 | ||||
| 31. Journée | 07.05.2000 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:2 | ||||
| 34. Journée | 28.05.2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Costa Rica