| 5. Journée | 11.09.1999 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:4 | ||||
| 6. Journée | 19.09.1999 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 2:3 | ||||
| 9. Journée | 12.10.1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 |  |
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| 12. Journée | 30.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | |
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| 13. Journée | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | |
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| 14. Journée | 23.11.1999 | NK Osijek | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 27.11.1999 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 04.12.1999 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 19.02.2000 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 26.02.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
| 19. Journée | 29.02.2000 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 2:0 | |
 |
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| 20. Journée | 04.03.2000 | Croatia Zagreb | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
| 21. Journée | 07.03.2000 | NK Osijek | - | NK Varteks | 1:1 | |
|||
| 22. Journée | 11.03.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 0:2 | |
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| 23. Journée | 18.03.2000 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
| 24. Journée | 25.03.2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 01.04.2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | |
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| 26. Journée | 08.04.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 |
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