| 8. Journée | 24.10.1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 19.12.1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 |  |
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| 16. Journée | 08.01.2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 | |
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| 17. Journée | 16.01.2000 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 21. Journée | 13.02.2000 | Boavista | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 23. Journée | 27.02.2000 | Sporting Braga | - | União Leiria | 0:2 | |
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| 24. Journée | 04.03.2000 | União Leiria | - | FC Porto | 0:1 | ||||
| 27. Journée | 26.03.2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 31. Journée | 22.04.2000 | União Leiria | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 32. Journée | 30.04.2000 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 3:0 |  |
Portugal