| 3. Journée | 11.09.1999 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 18.09.1999 | Real Valladolid | - | Málaga CF | 4:2 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1999 | Real Valladolid | - | Rayo Vallecano | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1999 | Real Sociedad | - | Real Valladolid | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 21.11.1999 | Real Valladolid | - | RC Celta | 1:3 | ||||
| 13. Journée | 28.11.1999 | Real Zaragoza | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 05.12.1999 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 12.12.1999 | Espanyol Barcelona | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 18.12.1999 | Real Valladolid | - | CD Alavés | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 27.02.2000 | Real Valladolid | - | Real Oviedo | 2:1 | ||||
| 29. Journée | 19.03.2000 | Rayo Vallecano | - | Real Valladolid | 4:1 |
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