| 4. Journée | 13.01.2019 | AC Libertas | - | SS Pennarossa | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 26.01.2019 | SS Pennarossa | - | FC Domagnano | 2:0 |  |
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| 9. Journée | 17.02.2019 | SS Pennarossa | - | SP La Fiorita | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 24.02.2019 | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 1:0 |  |
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| 13. Journée | 16.03.2019 | FC Domagnano | - | SS Pennarossa | 1:2 | ||||
| 14. Journée | 31.03.2019 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 0:2 | |
San Marino