| 1. Journée | 30.08.2008 | Pisa Calcio | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 13.09.2008 | Pisa Calcio | - | Modena FC | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 16.09.2008 | Sassuolo Calcio | - | Pisa Calcio | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 20.09.2008 | AS Livorno | - | Pisa Calcio | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 23.09.2008 | Pisa Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:2 |
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