| 17. Journée | 20.01.2019 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 3:0 |  |
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| 15. Journée | 31.01.2019 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 03.02.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 10.02.2019 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 18.02.2019 | OFI Heraklion | - | Lamia | 1:3 | ||||
| 22. Journée | 25.02.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 5:1 | |
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| 23. Journée | 03.03.2019 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 21.04.2019 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 05.05.2019 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 0:2 |
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